TUGAS TERSTRUKTUR

TUGAS TERSTRUKTUR

1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada        struktur-trans-padanan nya?

jawaban :

Jika dua gugus metil terikat pada satu cincin sikloheksana dapat berkedudukan cis ataupun Trans. Cincin-cincin disubtituen cis dan trans adalah isomer-isomer geometric yang tak dapat dirubah dari salah satu menjadi yang lain pada temperatur kamar. Akan tetapi masing-masing isomer dapat memiliki beberapa konformasi. Sebagai contoh adalah dua bentuk konformasi kursi dari cis-1,2- dimetilsiklokheksana. Dalam setiap konformasi kursi  yang dapat digambarkan, selalu terdapat satu metil berkedudukan aksial dan metil berkedudukan ekuatorial.

 

Suatu sikloheksana terdistubsituent cis 1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya, karena kedua subsituen dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial..Sedangkan dalam trans-1,3- isomer, 1 gugusnya terpaksa berposisi aksial

2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya?  

jawaban : 

Konfigurasi Relatif Dan Konfigurasi Mutlak (Absolute) dan pemisahan campuran rasemik

Konfigurasi Relatif Dan Konfigurasi Mutlak (Absolute)

A. Konfigurasi Relatif

       konfigurasi yang membandingkan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lainnya disebut Konfigurasi relatif . Pada konfigurasi ini, digunakan arah orientasi D untuk kanan(+)  dan L untuk kiri (-). Konfigurasi ini menggunakan sistem ketentuan Proyeksi Fischer yang merupakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.

Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer  harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain:

1.  Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati  pengamat.

2.    Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi pengamat.

3.    Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal.

4.    Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.

5.    Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas.

B. Konfigurasi Mutlak (Absolut)

            Konfigurasi mutlak adalah konfigurasi yang penataan atom-atom dengan orientasi yang sudah pasti. Konfigurasi ini menggunakan arah orientasi R dan S . Dimana arah orientasi pada R searah jarum jam sedangkan pada S berlawanan arah jarum jam. Cara penentuan konfigurasi R dan S berdasarkan ketentuan Chan-Ingold-Prelog yaitu sebagai berikut :

1.Tentukan urutan prioritas dari ke-4 atom/gugus yang terikat pada C kiral

2.Pusat kiral dilihat dari arah berlawanan dengan atom/gugus yang mempunyai prioritas terendah.

3.Jika urutan prioritas (besar→kecil) searah jarum jam maka pusat kiral dikatakan mempunyai konfigurasi R (rectus:kanan), Jika sebaliknya, maka pusat kiral dikatakan mempunyai konfigurasi S

Urutan Prioritas

1. Makin tinggi no atom, makin tinggi prioritas mis: I>Br>Cl>F>OH>NH2>CH3>H

2. Jika ada gugus-gugus yang identik, maka prioritas ditentukan oleh atom berikutnya

3.Ikatan rangkap 2 atau 3 dianggap sebagai ikatan tunggal yang digandaduakan atau digandatigakan .

Berikut contoh R dan S :

PEMISAHAN SUATU CAMPURAN RASEMIK

Campuran rasemik merupakan suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S.

Dalam kebanyakan reaksi di laboratorium, seorang ahli kimia menggunakan bahan baku rasemik dan memperoleh produk akiral dan rasemik. Oleh karena itu sering kiralitas (atau tiadanya kiralitas) pereaksi dan produk diabaikan dalam bab-bab berikutnya.

Suatu cara untuk memisahkan campuran rasemik atau sekurangnya mengisolasi enantiomer murni adalah mengolah campuran itu dengan suatu mikroorganisme yang hanya akan mencerna salah satu dari enantiomer itu. Misalnya (R)- nikotina murni dapat diperoleh dari (R)(S)- nikotina dengan menginkubasi campuram rasemik itu dengan bakteri Pseudomonas Putida yang mengoksidasi (S)- nikotina tetapi tidak (R)-enantiomer.