STEREOKIMIA

            Stereokimia merupakan studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Perbedaan stereokimia dengan isomer struktur adalah jika isomer struktur rumus molekulnya sama namun struktur dan sifatnya berbeda, sedangkan stereokimia posisi atom-atom dalam sebuah molekul sama namun orientasinya yang berbeda. Posisi yang dimaksud ialah urutan molekul sedangkan oerientasi berarti arah pergerakan molekul tersebut.

Molekul kiral dan akiral

             Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer disebut kiral. mMolekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai kemungkinan dalam konformasinya harus identik dengan bayangan cermin dan karena itu merupakan senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral.

Variasi Struktur Senyawa Organik

1.     Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul.

2.    Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul.

3.    Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul

a.   Isomeri geometri dalam alkena dan senyawa siklik

1.     Isomer Geometri dalam Alkena

            Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans).  Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Artinya ,pada ikatan phi membuat pasangan electron bebas tidak leluasa. Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.

Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

            Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari) ikatan pi, maka isomer itu adalah (E). Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi.

 

2.    Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

          Isomer ini terjadi diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Pada hidrokarbon siklik rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap, tetapi lebih besar dari pada rintangan pada hidrokarbon rantai terbuka karena adanya pengaruh regangan sudut. Dalam sikloheksana dikenal subtituen aksial dan ekuatorial.

Aksial merupakan ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin sedangkan Ekuatorial adalah   ikatan ke hidrogen lain yang tegak lurus pada sumbu.

b. konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

Konformasi

Konformasi ialah penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut mengelilingi ikatan tersebut. Setiap molekul yang tersusun oleh ikatan tanggal memiliki tak terhingga conformer Kajian konformasi hanya ditujukan pada konformer-konformer tertentu saja, yaitu yang paling stabil dan paling tidak stabil.

Contoh: konformer-konformerpadamolekuletana(C2H6)